文川じみ「かわいいおバカくん」
最初の方にちょっとヤクザ出ますががっつり絡むわけではないです
短編集の中の話なのでできればは満たしてませんが
中村明日美子「あの日、制服で」収録の「思春期」(お金が絡みますが援助交際と言われるとちょっと違うかも？)
イイモ「添い寝ラヴァーズ」収録の「アンチヒーローエゴイスト」(これも最初の方でヤクザがちょっと出てくる)
案丸広「言い間違いは聞き手の粗相」収録の「飼われるひと」
お金がなくて困ってるところを金持ちが買ってくれるパターンが多い感じです
希望とズレていたらすみません