99年にネットはじめて
当時は同人というより漫画のファンサイトみたいなとこに出入りしてたけど
イラストサイトはそれなりにいた記憶があるけどなあ
とはいえ本格的なソフトはフォトショイラレしかまだなくて
美術系の高校に通っててソフト持ってる人が段違いでうまいみたいな感じだったけど
当時はNARUTOにうまい人めっちゃいる印象があった

2000年くらいには周りの真似して自分もサイトというかホームページ作ったし
そのときはスキャナでアナログ絵取り込んでスキャナについてたフォトショップエレメンツでなんとかしてた思い出
あとは当時めちゃ多かった印象あるのはジャンプの感想サイトだな…
あと一次創作のイラストサイトもけっこう隆盛だった気がする
ワカバとかめっちゃ好きだった
お絵描き掲示板はめちゃはまってたが2001年くらいなのかな

workingとかのいわゆるweb漫画第一世代はもう少しあとなんだね