「水着の試着」はたまにあるシーンかと思いますが、
「”下着を着用した状態で”水着を試着する」シーンのある作品を探しています

例を挙げるなら、恋と恋するユートピアのこんな感じに試着、着用しているシーンです
http://lovematic.net/koipia/images/cg1.jpg

他の作品ではハピメア Fragmentation Dreamはプレイ済みです