セックスをしたいとは思っているのですが、うまくいきません。
中々相談しづらい話題なのでこちらにスレを立てました。
スペック
>>1 23歳　男　社会人　童貞　付き合った数：１
彼女　23歳　女　フリーター　処女　付き合った数：２（前の相手は前述）
（ここでは行為の成功＝卒業としている）

元々彼女の元彼（童貞）が無理やりセックスを求めるが、うまくいかなかった過去がある。
彼女はそのトラウマで行為が痛くて怖かったという経験だけが残り、そのことがきっかけで彼女は元カレと別れる。
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その後、俺と付き合いだす。（当時21歳）
事情は知っていたので最初の半年は一切性的なかかわりは持たず、付き合って半年くらいしてからやっと了承をもらえる。
裸になるだけ、体を触りあうくらいの関係から少しずつ雰囲気に慣れていった。
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そして一年くらい経過。いざ始めようとしても俺のスキル不足と、彼女のトラウマもあり挿入がうまくいかない。
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かれこれ二年続き、5回くらいセックスを試みたが未だにうまくいかない。


考える問題点
・彼女の性へのマイナスイメージ
（初めてが大失敗だったので、どうしてもマイナスのイメージが強いみたいです
ただ、嫌悪してるわけじゃないし興味がないわけでは無いとのこと。）
・お互いの経験不足
（彼女は書いての通り、俺もエロ漫画とAVくらいの知識しか無いです。）

手でやってもらったことはありますが、自分でやるよりも気持ちいいのですがなぜか射精に至れません。
風俗でもダメでしたが、風俗の方曰く「オナニー以外で慣れて無い人ではよくあること」らしいです。
そういう意味でも俺自身が経験不足だと思います。

何を書いて良いのか判らないので、不足している点などは質問いただければなるべく答えます。
拙い文章ですが、よろしくお願いいたします。