基本的にどの程度の好感度かが問題ですね。
ふつうだったとしたら見込みはあります。
それ以下だとただのうっとおしい人になってしまいます。

まず、普段相手は普通にレスしてくれてるかで
判断してください。
もし普段から投げやりなレスだったとしたら
傷つく結果になりそうです。