LINEとかはともかく、ツイッターぐらいなら「教えてください」って言われてダメっていう子は滅多にいないと思うよ。
ツイッターで繋がれれば、普段からも交流できるからマメに絡んであげれば覚えてもらえるし、自然にイベントとかの情報も流れてくるよ。
そんな感じであらかじめ知り合いを作っておけばイベントでも孤立しなくてすむ。
重要なのは、可愛くない子とか他の純男さんとかでも、縁があれば仲良くなっておく事だね。
そういう繋がりからでも、可愛い子と知り合える事もある筈だし、女装さんもそういう社会性がある人なら警戒心解いてくれるから仲良くなりやすい。
はじめは数人の知り合いから足がかりにしても、イベントやお店に通うのを繰り返していけばだんだん知り合いが増えてコミュニティに入れると思うよ。