あれってその2例文のみで判断されるわけじゃなくて
例文を見た段階では「彼女」が何を意味するのかとか話者の存在とかについて色々な可能性がありうるけど
そこに講演者の「彼は彼女と今も付き合っていますか？」という質問が加わることで
「彼女」とは彼の恋人の意でありこの例文の話者が彼なんだな、という文脈を普通の人は自然と察せるっていう作りなんだよね
「この講演者の主張にのっとれば『彼女』という言葉が常に恋人を意味することになる、日本語をわかってないのは講演者の方だ」
みたいなリプがついてるの見て色々あー…ってなった