ヒロインが残念な子というか、思考回路とかやることが残念な話のオススメないかな
でもひたすら馬鹿なわけじゃくて、残念だけどそこが可愛かったり魅力的だったりするやつ
どストライクは

私の世界の中心の
酒と未練と魔女と童貞
出戻り王女と一途な騎士

あたりで、世界観はなんでも大丈夫
それっぽいキーワードが入ってない作品だと検索が難しくてなかなか見つからず、お願いします