公式にはWindows10に対応してないですが、エロゲー批評空間という大手エロゲー批評サイトにて
Windows10でも動くとされているという作品でも良いならば
カルタグラ 〜ツキ狂イノ病〜
殻ノ少女
虚ノ少女
>主人公に女子中高生〜女子大生ぐらいの助手がいて欲しいです
この条件は満たしていなかった気がします。
本当の助手ではない知り合い女子高生が助手気取りで振舞う場面がちょっとだけあったかもしれませんが。
三作とも同じ世界を舞台にした作品なので
カルタグラより後に発売された殻ノ少女や虚ノ少女にカルタグラのキャラが登場したりしますし
虚ノ少女にいたっては、殻ノ少女の明白な続編という感じの作品なので虚ノ少女をプレイするならば
殻ノ少女を先にプレイした方が良い感じがかなりあると思います。
そして>>766さんは明るめの作品を求めてそうな雰囲気を感じるのですが
上記作品は>>766さんの理想よりも暗くてシリアスな作風である気がします。猟奇殺人シーンとかあったりします。