遅くなりましたが情報ありがとうございます
確認したんですがいくつか判明したことが
おま環（ＨＦ3.9 kplug2.6）かもしれませんが
「ガールフレンド？」かつ「コイカツ部のメンバー？」にも
一回でも「YES」を付けないと場所選択型のデートは出来ないようです
一旦「コイカツ部のメンバー？」を「YES」にして選択デートを出来るようにすると
その後で「コイカツ部のメンバー？」を「NO」に戻しても選択デートのままでした
「YES」にした後すぐに「NO」に戻した場合でも選択型に変更された状態で固定されましたので
一回でも「YES」化してスイッチが入ると元に戻らない？ってことですかね
逆に「ガールフレンド？」は「NO」にすると通常デートに切り替わりました
リロードして何回か確認しましたが同じ結果でした