服自体もありだけど、少年が年齢より幼い服装を強いられるという状況に萌える
おねしょ癖があって寝る前におむつをあてられるとか、
身長170以上あるのにかわいい半ズボン制服の小学生とか
中学生でクラスで一人ブリーフとか...

昔何かのテレビ番組で、おねしょするのでおむつをはく小学生くらいの兄に、
すでにおねしょを卒業した幼稚園の弟か妹が馬鹿にするという場面があったが
最高に萌えた