自分は針をぶすっと刺さないで針の先端で表面の1枚だけ拾って縫う感じで
裏の2枚目まで貫通させないようにしてる。短めの針を使うと楽。慣れるとそんなに難しくないよ。

苦手や慣れない場合はクリーニング屋でボタン付けや繕いもやってくれるとこあるから
そういうとこへクリーニングに出して一緒に頼むのも楽かな。
店に出すのが恥ずかしいことも多いと思うけど
「学校の制服頼まれたんですけど」と家族に頼まれた顔すれば全然平気。

うちも最初は裁縫はおろか洗濯も自信なくて全部クリーニングだったりしたけど
長く一緒に過ごすうちにボタンとホック付け・ネーム外し・洗濯・柔軟(硬化直し)・アイロンくらいまでをやってる感じ。
作業中はセーラー服と心で会話してるんだけど
自分なりに手をかけて復活してくれると本当に愛おしく感じるよね。