今日、初デートです。ミニスカで来てくれると嬉しいな。
（ケース１）もし、そうでなかった場合、次は（その約束ができれば）ミニスカにして、と言ったらキモイと思われますか？
（ケース２）もし、そうであった場合、似合っているね、いつもミニスカにして、と言ってもキモいとは思われませんか？