>>草津くん
プライベートなんて、仲良くなってから知ればいいんだよ。
たとえ彼氏がいたって、君とオフィスにいる時間のほうがはるかに
長いはずだぜ!自信もちなよ

性格はよくわかんないなら、他になんかいいとこあるハズ、
そこをせめるといいよ。いやらしい言い回ししないのがポイント!

スリムから普通体型に適用例

スタイルいいねぇ←俺の歳ではこれではセクハラぽくてダメ

姿勢がいいね、スタイルもいいし和服も似合うんじゃない?
と彼女の目を見て言ってみる
コンプレックスの地雷を踏んだと思ったら、話を展開せずに
俺はそー思うけどと言い話をかえる

乗ってきたら浴衣姿に話しを展開し七夕祭りや花火に誘ってみる
断られたら それなら食事なら大丈夫だね とすかさず言ってみる
またまた断られたら 
私服姿を見たら惚れ直しちゃうと困るからと笑って言って
作戦を練り直す

こんな感じで結構成功してるよ
彼女のチャームポイントはなにかなぁ?