とりあえず、今聞いてる経緯だけで判断すると、俺ならこうするな。

・気に入ったという名目で、その店に一人でたまに行くようになり、
　偶然そこにいても、一緒に行っても違和感が無くなるところまでいく。
　その内、いろんな内情を知る事も出来るだろうし。

・彼女と気軽に飲みに行けるようになってるようなら、別の店に行ってみませんか？と提案。
　「今度はボクの行きつけで」とか、彼女が地元にこだわるようなら「新規開拓」名目で。
　彼女が飲む酒の種類が豊富な店や、食べ物が美味い店を調べておけ。

一応言っておくが、変な嫉妬や勘ぐりは絶対表に出さないほうがいいぞ。