後ろからそっと抱きしめながら、頬やら唇やら耳にキスetc
彼女が敏感な部分を探りつつ、ムードを作って行く(前戯に時間かける)
そしたら彼女も少しずつ興奮してきて(濡れて)挿入しやすくなるのでは？
濡れなければローション使ったりね。
君の手で彼女の陰部をいじいじしてあげたり、彼女は恥ずかしがるだろうけど大股開かせせて、なおかつ力まなければ、痛みは軽減するんじゃないかな。


ようはリラックスして、イチャイチャの延長で焦らないでやってみたらどうでしょう。