そもそも、プライド傷つくような男が毎回女におごられる図式が想像できないよ。
そんな男なら意地でもおごられないでしょ。
もしくは、早い段階で関係が破綻してるでしょ。

もし、男が女にたかってるんだとしたら、それはプライドなんてもともとないんだろうし、そゆなのセフレの関係とも言いがたい。

プライドの高い男と、そんな男に無理矢理にでもおごる女、っていう特殊な関係でもなければ、質問の答えは出せないかと。