挿入の痛みは相性もあるし、男の丁寧さにも左右されますね
初回からあまり痛みを感じないってタイプじゃなさそうだけど、3回くらいすれば慣れては来ると思う
ただ、それは普通は同じ相手と3回だから、相手を変えたらまた最初からってこともあり得る