話は少し違うけど
奥さんのアナル開発中で、細いバイブを「ムズムズする」とか
「前(クリやマンコ)に伝わる」ってとこまでいったんで
指を入れてマッサージ中
バイブで十分刺激してから指を入れて
クリトリス舐めながら指をジュボジュボ抜き差ししたり
軽く円を描く様にアナルほぐしてる
以前はバイブ(ペン型の細いの)や指を拒否するように
アナルがギューっと締まり中々入れられませんでしたが
今はアナルが自分から口を緩めて喜んで受け入れてる感じ

処女のオマンコも焦らずほぐしてあげれば大丈夫
マンコほぐす時も他の部分(乳首・クリトリスなど)に
快感を与えながらがいいと思いますよ