会社関係や知人に絶対にばれたくないなら、ホテルに現地集合・現地解散すればいいだけです。
世間は以外に狭いです。街中を若い子と腕組んで歩いているところを会社の同僚や上司に見られたら、
プライベートなことなので、直接問われないとは思いますが、社内で風評がひろがると思います。
女性社員から嫌われるでしょう。男は知らんぷりしてくれると思いますが。