key作品で最も古いのはkanonですがこちらはstandard版(DVD-ROM) が18禁版､全年齢版ともに出ています。
中古を範疇にいれるのでしたら初回限定版を狙わないのであれば問題なく見つかるのではないでしょうか。
AIRは18禁版のみstandard版が出ています。
こちらの中古は初回限定版のほうが通常版よりも見つけやすいかもしれません。

keyの前身のような位置付けになるtacticsから出ていたONEですが
こちらは最近Vistaに対応したフルボイス版が出ました。

こんな感じでいいでしょうか