君が書いてる通り後者のほうがやりやすいから普通はそうするよね
前者をやろうとする(そして当然うまくいかない)理由であるあるなのはオナホ装着状態でオナホが下向きだと後者はやりにくいみたいな事情かな
それなら垂れにくいハードタイプを膣洗浄ノズルとかで注入するといいかもね