先っちょだけ入れて、あとは相手の気をいかに紛らわせるか
「入れるよ」とか「いくよ」とかは言っちゃだめ
「今日はここまでにしようか」「ゆっくり慣らしていけばいいよ」とか言いつつ、先っちょ入れたままキスをしたり頭や背中を撫でる
相手の力が抜けたところで不意打ち気味に一気に入れてしまえばOK

ただ、これやると相手の初体験が不意打ちで終わっちゃうのが難点
痛さは少ないかもしれんけど、感動というか思い出というか、そういうのも薄れるかもしれんね