参考になるかどうかわかりませんが、私、男装した事あります。

大学三年生の時にみんなが就活始めますよね。
私の場合は、改名済みで戸籍は男性だったので、学校で早々に「無理」って言われました。
でも、女性として無理なら戸籍に合わせて男性で何とかなるかもと思い、兄のスーツを借りて着てみました。
思いっきり笑われたのが何故か悔しくて、サイズが合わないせいだって言って、兄と量販店に行ってみました。
店員さんに兄が、「学祭で着るので」って説明してるのを聞いて、（無理があるのかな）と諦めかけましたが、頑張って試着したのです。
結果は胸もウェストもお尻も合わなくて散々でした。

その後、店員さんにも「お似合いとは…」って微妙なこと言われ、レディースのスーツを勧められて諦めました。

一応、ノーメイクで行ったのですけどね。