単純に前立腺の感度が足りないんじゃないかな？
自分は逆に敏感過ぎて留置とか無理なくらい
4時間で20回（までは数えた）以上イキまくってしまい
これ以上イキたくないとまで思ってしまい抜いたくらいです

尿道アプローチを初めてどの程度かが解りませんし
アナニーでの経験もあるのでしょうが私は尿道歴は5年くらいで月1〜2回程度しかしません（尿道もアナニーも）
それでも前立腺の感度は高いと思います、感度を上げる方法は人によって様々なので
何とも云えませんが焦らずゆっくり感度を上げていけばドライに近付くと思います。

長文失礼しました