663ですがいきなりアナルなんて無理ですよ。
まずは浣腸してしっかりと洗浄してゆっくりとほぐしてローションは必須です。
プレイする場所も確保しなきゃいけないし相手が初めてなら緊張して勃たない事もあるし。
ある程度の硬さがないと簡単には挿入出来ませんよ。
女装して初セックスするならまずは経年豊富な人とセックスするのが一番良いです。
フェラ抜きにしても手コキなら比較的楽ですが実際フェラで抜くのは大変です。
661さん、もし都内なら僕と一度会ってセックスしませんか？
勿論セーフで優しく手ほどきしますよ。
よろしくお願いします。