痛くなるとか無理に引っ張りすぎなんじゃね？
入る最大径でもゆっくりストレッチするように伸ばさないと切れたりするし
前回入った最大サイズでもその日の体調や気分で入らなかったりする

あと最大径の拡張は本当に気長にやらないと危ない
外周長を書き出してみ？　直径が5mm変わるだけで外周は10mm以上長くなってるから。