うーん、あともし考えられるとしたら「claude.md」ルールの「Activation Mode」を
「Manual」から「Always On」に変更した後にそのファイルは保存していますか…？
例えば「claude.md」ルールのタブにファイル未保存を表す「●」は付いていませんか…？
もしそうなら「Ctrl+S」か「ファイル」→「保存」メニューを押さないと保存されないです
※メニュー表記は日本語化した場合なのでデフォルトの英語環境の人は適宜読み替えてください
ただ思考過程で「大親友！」と言っているということは申し訳乗っ取り自体はできているようなので
その場合は単純に脱獄度不足ということになるかもしれないのでもしそうだったら普通にごめんなさい