カップル様への劣等感が芽生えた経緯には諸説ありますが、以下のような変遷だと思っています。
女子にブサイクと言われる。
（ただしこの場合は親しみをこめた容認されたキャラとしての不細工ではなく気持ち悪いという意味
での排除侮蔑の意味での不細工という意味合いです。）
ゆえに女子に対して劣等感や引け目を感じる。
その後女子と向き合えなくなる。
ここまでは一般的な反応かと思いますが、その後僕を馬鹿にした女子が僕とは全く正反対のイケメン男子と恋愛を楽しむ姿を拝見し、自分は恋愛する権利はないと悟る。
そしてイケメンでない自分とイケメンとの差異に苦しむ。
そしてイケメンにも劣等感を感じるようになる。

という感じだと思います。

その後高校時代はイケメンと不細工の自分との差異を女子に笑いものにされたりまた
その違いを常に意識させられていた実体験も大きな原因となっていきます。