男装の方のシチュですね。
もともと考えていたシチュをいくつか提示しておきます。
敵に捕まった際を想定した修行などで男たちは普通の精神的・肉体的な修行だが、
女性であることで性的な尋問もあり得ると言われて師範に犯される性的な修行をさせられる。
道場の元服することになった訓練生たちの免許皆伝試験。
実技による試験をクリアすると最後は形式的な大人になるための儀式。
それまでの修行の労いと元服祝いを兼ねて色街に出て少年たちは童貞を捨てるが、少女であるために・・・。
あとは提案していただいたようにバレてしまっての展開です。
一応、いくつか考えておいたのを提示してみました。