オマンコは一旦挿入して滑りを良くしてからアナルへ…とか考えてました。
あくまでアナルセックスメインで行きたいと思ってます。

アナルセックス以外だと口でのご奉仕から口内射精とか、軽くイラマってみたり、69で三箇所責めとかですかね？

そうですね。毎朝の習慣みたいな感じでプラグを挿入して、そのプラグの大きさがいよいよチンポぶち込めそうなくらいになったので、その夜に実行、という流れにしましょうか。