パートナーに開発でも、するんでしょうか?参考になるか分かりませんが。
私の場合は、初カレでお尻にローターをされたり、指を挿入されたり、自分でも抵抗感はあまりありませんでした。
本格的な調教では、アナル洗浄から施して頂きました。最初は小さい道具から回数を重ねる毎にレベルを上げて、そのうち浣腸も。
最初は1回で果ててしまいましたが、そのうち何回かされる様になって。
緩くなってくると若干、私生活でも苦労はありましたが、調教の気持ちよさが優ってました。
個人的にはビーズをお薦めします。二穴責めでは、感じるポイントにくるので。

他の方に調教したことはないので、手順は個々に合わせていくのがいいと思います。コミュニケーションや雰囲気作りが大切かと。
すいません、素人意見で